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薄荷脑制备:
1、从香茅醛制造:利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质,将右旋香茅醛用酸催化剂(如硅胶)环化成左旋异胡薄荷脑,分出左旋异胡薄荷脑,氢化生成左旋薄荷。其立体异构体经热裂解可部分地遭到转变成右旋香茅醛,再循环使用;
2、从百里酚制造:在间甲酚铝存在情况下,对间甲酚进行烷基化反应生成百里酚。经催化加氢得所有四对薄荷脑立体异构体(即消旋薄荷脑;消旋新薄荷脑;消旋异薄荷醇和消旋新异薄荷脑)。将其进行蒸馏,取消旋薄荷醇馏分,制造酯后反复重结晶,进行异构体的分离和光学拆分。分离出来的左旋薄荷醇酯,经皂化后得薄荷脑;
消旋薄荷脑可用蒸馏法与其他三对异构体分开,剩下的异构体混合物在百里酚氢化条件下可平衡成消旋薄荷脑,消旋新薄荷脑,消旋异薄荷脑,比例为 6:3:1,新异薄荷脑含量很少,可不计。从以上混合物可再分出消旋薄荷脑。消旋薄荷醇经苯甲酸酯饱和溶液或其超冷混合物以左旋酯接种结晶,分开后皂化,得纯左旋薄荷脑;不要的右旋薄荷脑及其他异构体,可再按氢化条件平衡转变为消旋薄荷脑;
3、从薄荷油制造:将薄荷油冷冻后析出结晶,离心所得结晶用低沸溶剂重结晶得纯左旋薄荷醇。除去结晶后的母液仍含薄荷醇40%~50%,还含较大量的薄荷酮,经氢化转变为左旋薄荷醇和右旋新薄荷醇的混合物。将酯的部分皂化,经结晶、蒸馏或制成其硼酸酯后分去薄荷油中的其他部分,可得到更多的左旋薄荷醇。
薄荷脑使用注意事项:
勿用于眼及黏膜部位。大鼠的皮下注射致死量约为2g/kg体重,在幼儿鼻腔使用含有本品的滴鼻剂或油膏是很危险的,将会引起虚脱。
性状
该品在乙醇、氯仿、液状石蜡或挥发油中极易溶解,在水中极微溶解。
比旋度:取本品精密称定,加乙醇制成每1mL中含0.1g的溶解,依法测定,比旋度为49°至-50°。
根据发表在2023年4月的《Frontiers in Immunology》(《学》)杂志上的一项新的老鼠模型研究,反复短暂接触薄荷醇会影响系统,并防止阿尔茨海默病患者出现认知下降。研究人员发现,当老鼠闻到这种物质时,白细胞介素-1-beta(IL-1-beta)的水平会降低。这种蛋白质与炎症反应有关。此外,通过使用一种用于治疗自身性疾病的药物阻断这种蛋白质,研究人员能够提高老鼠的认知能力,这些老鼠具有类似阿尔茨海默病的症状。
薄荷醇是在叶片里制造的,也就是薄荷油的主要成分,是环类单萜的一种。是植物所产生的高挥发性精油,其成份多为半萜、单萜及倍半萜,尤其在气候温暖时产量更高。某些重要的植物色素是类萜或含类萜基的化合物。
野依良治和他的同事发现BINAP和铑的络合物对于合成L-薄荷醇非常有效;也因为这项工作,野依良治获得了2001年度的诺贝尔化学奖。
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